Следует отметить, что после нашествия татар русское монашество переживало тяжелейший упадок. Большинство монастырей домонгольской Руси располагались в крупных городах или неподалеку от них, что сделало их добычей захватчиков и стало причиной их разгрома и разорения, повсеместно сопровождавшегося почти полным истреблением насельников.
В результате почти исчезли общежительные монастыри, которые всегда являлись основой подвижнической жизни — школой, где новоначальный инок получал базовые понятия о монашестве, формировал основные навыки молитвенно-аскетической практики.
В этих условиях Варфоломей начинает свой путь монаха-отшельника. Это весьма необычно для русской монашеской традиции: считалось, что отшельничество и затвор — удел опытных иноков. Для новоначальных подобное считалось не просто трудным, но и опасным ввиду высокой степени впасть в духовную прелесть. Однако найти в то время опытного наставника, чтобы под его началом пройти первые шаги на поприще монашеской жизни, возможности не было по причине отсутствия вокруг учителей-старцев и общежительных монастырей.
Позже вместе с братом Варфоломей решает основать собственную маленькую церковь во имя Святой Троицы, которая в дальнейшем превратится в знаменитую обитель преподобного Сергия. Однако старший брат святого - Стефан - не смог долго выдерживать суровый образ жизни монаха и вскоре уехал в Богоявленский монастырь в Москве, где в дальнейшем занял пост игумена.
Варфоломей же, постриженный в монашество с именем Сергий, около двух лет подвизался один в лесу. Нельзя и представить, сколько искушений перенес в это время юный монах, но терпение и молитва помогли преодолеть все трудности и диавольские напасти. Мимо келии преподобного Сергия целыми стаями пробегали волки, приходили и медведи, но ни один из них не причинил святому вреда. Однажды преподобный дал хлеба пришедшему к его келии медведю, и с тех пор зверь стал постоянно навещать святого, который делил с ним свой последний кусок хлеба.
Как ни старался преподобный скрывать свои подвиги и вести уединенный образ жизни, слухи о нем быстро распространились по радонежской земле. И вскоре к нему стали наведываться и другие иноки, желавшие спасаться под руководством святого Сергия. Сначала он старался отговаривать "непрошенных" гостей, ведь жизнь отшельника трудна и полна лишений. Однако все же нескольких страждущих святой принял в свою обитель.
Для своих послушников преподобный Сергий был лучшим примером: сам строил кельи, перетаскивал тяжелые бревна и вел скромный быт. Со временем маленькая церковь превратилась в полноценный монастырь со своим укладом, которому требовался глава. Послушники желали видеть на этом посту святого Сергия, но он отказывался, видя в этом начало властолюбия. Тем не менее, преподобному пришлось уступить настойчивости монахов и стать игуменом. При этом жизнь святого сильно не изменилась, а оставалась такой же скромной, как и была до принятия сана. Новоиспеченный настоятель также, как и раньше, сам изготавливал свечи, готовил еду и занимался посильной работой, являя собой образец смирения и трудолюбия.
Спустя какое-то время к игумену Сергию из Смоленских земель пришел архимандрит Симон. Оказалось, гость услышал о святости скромного настоятеля и решил сделать щедрое пожертвование церкви. Благодаря этим деньгам братия смогли отстроить новое здание под монастырь. С течением времени росли не только территории обители, но и число послушников. Однако, это никак не повлияло на устои монастыря, где главным всегда были молитва и служение Богу. Поэтому и после обновления обитель оставалась одной из самых бедных, нуждающейся даже в необходимых вещах для пропитания, свечах и вине для литургий. Такие условия вынудили иноков высказать свое недовольство игумену: «Мы видели в тебе пример для подражания и во всем слушались, а теперь голодаем, потому что ты не позволяешь брать милостыню. Мы будем терпеть только один день, а завтра покинем твою обитель и никогда не вернемся. Не можем мы терпеть такую нужду». На что игумен ответил инокам увещеванием, но не успел он закончить свои слова, как в ворота постучали... - В обитель привезли хлеба. Игумен благословил подарок и приказал всем молиться в благодарность за Божие ниспослание, после чего все приступили к трапезе.
Постепенно монастырь превратился в развитую организацию со своим укладом, стал настоящим оплотом духовности и православия. К монастырским зданиям вели широкие дороги, любой путник мог остановиться и отдохнуть в просторных комнатах. И всем этим управлял преподобный Сергий, который старался выполнять свою работу с должным прилежанием и вниманием, оставаясь верным своим принципам до самой смерти: был равнодушен к мирским благам и вел скромный образ жизни. От своих послушников он также требовал строгих порядков, но основная забота игумена заключалась в духовном наставлении. И монахи всегда приходили к преподобному в минуты горести за поддержкой и благословением.